Uma breve ligação encerrou a relação de dois melhores amigos que haviam se tornado amantes. Três anos depois, eles se reencontram como chefe e assistente enquanto ela enfrenta um casamento forçado. O passado compartilhado retorna sob novos limites profissionais e a pressão de uma cerimônia próxima.
O primeiro encontro de Ashlyn com um CEO termina com roupas lamacentas, uma janela quebrada do carro e exige desculpas, ela mais tarde se torna assistente pessoal do mesmo homem que ela não gosta, e suas personalidades conflitantes transformam um começo estranho em uma relação de trabalho em curso.